Tous les têtes de série ont été éliminées au cours de la première partie de la journée au Shanghai Masters 1000, à l’exception de Taylor Fritz, qui s’est imposé en deux sets. Cinq jours après sa disqualification en demi-finale du tournoi ATP 500 de Pékin, Daniil Medvedev est revenu à la compétition au deuxième tour du Shanghai Masters 1000. Malgré un combat de 1 heure et 52 minutes, le numéro cinq mondial a finalement éliminé le numéro 59 mondial, Jan-Lennard Struff, sur le score de 4-6, 6-3, 6-3. Le Russe a servi 21 aces durant ce match, sans pour autant éviter de perdre le premier set, en raison d’une rupture à 4-4. Il s’est cependant bien repris, remportant le deuxième set en brisant le service du Allemand à 5-4. Dans le troisième set, Medvedev a réussi à nouveau à briser le jeu à 3-2, ce qui lui a permis de l’emporter. Il affrontera Dalibor Svrcina, qui a créé la surprise en battant la deuxième tête de série, Tomas Etcheverry (6-3, 3-6, 7-5 en 2 heures et 52 minutes dans un match ponctué de sept ruptures). Félix Auger-Aliassime a également eu besoin de trois sets, et l’exercice s’est avéré encore plus difficile pour le numéro quatre mondial, qui affrontait le 77e Camilo Ugo Carabelli. Le Canadien, qui a servi 14 aces, a en effet bataillé pendant trois heures avant de s’imposer 4-6, 7-6, 7-5, dans un match où chaque joueur a perdu son service à deux reprises. L’Argentin a remporté le premier set en brisant le service adverse à 3-3, puis est revenu de 0-3 à 5-5 dans le deuxième, avant d’être battu par « FAA » dans le jeu décisif (7-1). Enfin, le numéro quatre mondial a scellé sa victoire en brisant le service au moment opportun, à 5-5 dans le dernier set. Éliminé d’entrée à Tokyo, le numéro 13 mondial Rafael Jodar s’est repris en éliminant Thiago Agustin Tirante (54e) ce samedi, mais la victoire n’a pas été aisée, puisqu’il a eu besoin de deux heures pour s’imposer 4-6, 6-2, 6-3. L’Espagnol a perdu son service en début de match et n’a pas pu rattraper ce retard. Il s’est cependant bien repris dans les deux sets suivants, remportant le deuxième grâce à des ruptures à 2-1 et 5-2, et le troisième en brisant le service de l’Argentin à 4-3. Il affrontera le numéro 19 mondial Jiri Lehecka, qui s’est également imposé en trois sets face à Nuno Borges : 6-3, 3-6, 6-3 en 1 heure et 59 minutes. Une rupture à 1-0 a permis au Tchèque de remporter le premier set, mais le Portugais a égalisé en remportant un set chacun en brisant à 3-2 dans le deuxième. Enfin, Lehecka a fait la différence dès le début du troisième set, menant rapidement 3-0, avant de conclure sur son troisième balle de match. Enfin, la seule tête de série à s’être imposée relativement facilement en début de journée a été le numéro 12 mondial Taylor Fritz. Battu d’entrée à Tokyo, l’Américain a battu Matteo Arnaldi (38e) sur le score de 7-5, 6-4 en 1 heure et 43 minutes. Fritz a servi 9 aces et n’a perdu son service qu’une seule fois. Il a remporté le premier set en brisant à 5-5, puis a vu l’Italien revenir à 2-2 dans le deuxième set, bien qu’il l’ait lui-même brisé. Après une autre rupture à 3-3, l’Américain s’est retrouvé mené 0-40 au moment de servir pour le match, mais il a converti cinq points pour remporter la rencontre.