Jack Grealish a rejoint Everton en prêt-à-loyer pour la deuxième saison consécutive, ce qui signifie probablement la fin de son aventure à Manchester City. Le latéral droit de 30 ans, qui était en prêt à Everton la saison dernière, a exprimé sa gratitude envers l'entraîneur David Moyes ainsi que le soutien reçu du club et de ses supporters. Ce mouvement intervient alors que Grealish est dans la dernière année de son contrat à Manchester City et qu'il est attendu qu'il quitte le club librement lors de l'expiration de son contrat. Grealish a rejoint Everton en prêt la saison dernière et a rapidement fait un impact, délivrant quatre passes décisives lors de ses deux premières titularisations. Il a été nommé meilleur joueur du mois de la Premier League en août avant qu'une blessure ne l'empêche de jouer le reste de la saison à partir de janvier. Son retour à Everton cet été le place comme le deuxième joueur à alterner entre les deux clubs à la date limite, après le transfert d'Iliman Ndiaye vers Manchester City pour un montant initial de 60 millions de livres sterling. Grealish est désormais le sixième recrutement estival d'Everton. Dans un communiqué émouvant, Grealish a déclaré : "Cela me fait tellement plaisir. Je suis tellement heureux. Je pense que je suis à mon meilleur dans toutes les choses de la vie lorsque je me sens aimé. C'est ce que le manager m'a offert, ce que mes coéquipiers m'ont offert, et surtout ce que les supporters m'ont offert. Chaque fois que je vois un supporter d'Everton, c'est juste de l'amour pur, et la manière dont ils m'ont accueilli dès ce premier match contre Leeds, je n'oublierai jamais cela. Cela signifie beaucoup pour moi, et j'espère avoir rendu heureux quelques supporters d'Everton." Il a également élogé Moyes, déclarant : "J'adore le manager. Je pense qu'il est une personne extraordinaire. Il était une raison majeure pour laquelle je voulais revenir ici également. J'ai eu certains entraîneurs dans le passé où je me suis senti jouer au meilleur de moi-même sous leur direction – et il fait certainement partie de cette catégorie." Grealish a exprimé sa readiness à retourner en action après avoir suivi les matchs de pré-saison d'Everton et le début de la nouvelle campagne, confiant qu'il est désormais pleinement préparé pour contribuer à l'équipe.